Обновление Drupal
Обновление Drupal не такая уж и сложная задача, в большинстве случаев можно уложиться за час, а то и меньше, причем никаких особых знаний не требуется.
Лично я не зациклен на постоянном обновлении Drupal в пределах одной ветки, если поставил Drupal 6.14 или 6.15, то так и буду держать на нем сайт, несмотря на то, что сейчас актуальной версией является 6.16. Конечно, если в новой версии фиксится какой-то значительный баг, то обновиться стоит, а так обновление ради обновления, ИМХО, не имеет особого смысла. Какие баги пофиксились в последней версии, можно посмотреть на официальном сайте Drupal.